Acetophenon
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Summenformel/Linienformel: C8H8O
- F.W. / Mr 120,15 g/mol
CAS-Nr.: |
[98-86-2] |
BRN: |
605842 |
EG/EINECS-Nr.: |
202-708-7 |
2009 |
Andere Bezeichnungen: Methyl-phenylketon, Phenylmethylketon,
"Acetylbenzol", 1-Phenylethanon
engl.:
Methyl phenyl ketone, Phenyl methyl ketone, hypnone, acetylbenzene,
1-phenylethanone, benzoyl methide
Vorkommen:
Das Keton ist einerseits Bestandteil zahlreicher ätherischer Öle (z.B.
Labdanum, Castereum, Cistus, Stirlingia
latifolia) und natürlicher Aromen, andererseits auch enthalten im
Steinkohlenteer.
Eigenschaften:
Es handelt sich um eine farblose bis schwach
gelbliche, ölige Flüssigkeit. Acetophenon ist in Wasser nahezu unlöslich,
dagegen mischbar mit Alkohol, Diethylether, Benzol, Chloroform und fetten Ölen.
Der Stoff löst seinerseits Schellack, Nitrocellulose sowie Vinylharze. Der
Schmelzpunkt liegt bei 19-20 °C, weshalb Acetophenon in der Kälte erstarrt.
Darstellung:
Acetophenon läßt sich durch FRIEDEL-CRAFTS-Acylierung von Benzol mit Acetylchlorid herstellen.
Diese Synthesemethode hat generell große Bedeutung für die Herstellung
aliphatisch-aromatischer Ketone. Als Katalysator fungiert dabei die Lewis-Säure
Aluminiumchlorid (AlCl3 wasserfrei):
Der Mechanismus der Reaktion wird näher
dargestellt im Rahmen des Eintrags Propiophenon.
Acetophenon wird auch durch Oxidation von Ethylbenzol dargestellt.
Typische Verwendung:
Acetophenon ist aufgrund seiner reaktionsfähigen Struktur Ausgangsstoff
zahlreicher Synthesen (Ausgangs- bzw. Zwischenprodukt für andere Duftstoffe, Arzneimittel
sowie Kunstharze), weiterhin einsetzbar als hochsiedender Lösungsmittelbestandteil
(z.B. für Farben, Harze).
Als Riechstoff-Komponente vorwiegend im
technischen Bereich verwendet ("low-cost"-Einsatz: Seifen-,
Detergentienparfümierung, Haushalts- sowie Industrieprodukte). Acetophenon paßt
gut zu den Duftstoffen Anisaldehyd,
Terpineol und Citral sowie zu den
ätherischen Ölen Bergamotte,
Citronella und Labdanum. Besonders in Kompositionen der Richtung Flieder,
Mimose, Foin Coupé ("Heugeruch"), Hawthorn und Mandel verwendet (mit
zurückhaltend gewählter Einsatzmenge).
Geruchsprofil: süß, blumig, leicht stechend, an Bittermandel,
Orangenblüte und Weißdorn erinnernd, cumarinartige Hintergrundnuance. Auch mit
Heu-/Steinkleenuance.
engl.:
"penetrating" sweet, pungent, chemical, floral, fragrant, aromatic,
hawthorn, almond, orange blossom, mimosa
Gefahren/Toxikologie:
Der Reinstoff Acetophenon ist gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
Außerdem reizt er die Augen und die Haut.
Er kann bei Einwirkung auf die ungeschützte Haut eine Dermatitis hervorrufen. Vorsicht: Die Dämpfe sind gesundheitsschädlich
beim Einatmen; sie erzeugen in einer Konzentration von 80 ppm (aufrechterhalten
über die Zeit von 1 Stunde) starke Vergiftungserscheinungen.
Kurzkennzeichnung
(engl.): Severe eye irritant; combustible liquid
Internetquellen:
TGSC Perfumery Raw Materials Data of
Acetophenone
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Letzte Änderung am 29.08.13 © 1999-2013
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