Riechstofflexikon
Anisaldehyd
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Anisaldehyd (ein Phenolether-Aldehyd) |
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Strukturformel (erstellt mit ChemWeb) |
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Andere Namen: |
p-Anisaldehyd, 4-Methoxybenzaldehyd, Aubépine, Methylether des p-Hydroxybenzaldehyds; engl.: Anisic Aldehyde, p-Anisaldehyde, aubepine |
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CAS1-No.: |
[123-11-5] |
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EG-/EINECS-Nr.: |
204-602-6 |
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BRN: |
471382 |
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Arctander: |
241 |
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Fenaroli: |
336 |
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2670 |
1 = Chemical
Abstracts Servive registry number
2 = Flavor and Extract
Manufacturers´ Association of the United States
Vorkommen:
Anisaldehyd ist Bestandteil vieler ätherischer Öle, so ist er z.B. in den Essenzen von Anis, Bitterfenchel, Sternanisblättern und Buchu enthalten. Man konnte den Phenolaldehyd auch in den Absolues aus Acacia-Arten (A. cavenia und A. farnesiana) sowie in natürlichen Vanilleextrakten nachweisen.
Beschreibung:
Klare, farblose bis schwach gelbliche, ölige Flüssigkeit, die in Ethanol und Ether löslich ist. Wasser löst den Duftstoff gagegen kaum. Der Aldehyd oxidiert bei Licht- und Luftsauerstoffzutritt gerne zu Anissäure, daher in möglichst voll gefüllten Braunglasflaschen aufbewahren.
Duftcharakteristik / odor profile:
Der Duft ist kräftig süßlich-blütenhaft, im Typ mimosen- bis weißdornblütenähnlich. Mit anishafter Note, daneben Nuance nach "frischgemähtem Heu" (cumarinartig).
engl.: powerful sweet-floral, mimosa-hawthorn, anise-like
Verwendung:
In der Parfümerie häufig verwendet in Kompositionen mit süßlich-blütenhaftem Charakter, wie z.B. Flieder-, Heliotrop-, Akazien- oder Weißdornblütennachempfindungen.
Chemische und physikalische Kennzahlen der Reinsubstanz:
Molekülmasse: 136,15 g/mol
Summenformel: C8H8O2
Chemische und physikalische Kenndaten der Substanz/Specifications:
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Parameter |
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Wert (z.B. H=Hager, RK=Roth/Kormann, R=Römpp, M=Merck) |
Bereich (FCC 3) |
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Schmelzpunkt |
mp |
-1 °C (Aldrich) |
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Siedepunkt |
bp |
Kp12 118-121 °C (Fluka); Kp1,85 kPa 132 °C (B, RK); Kp2,1 (16) 135 °C (Organikum); 248 °C (Aldr., Poucher) |
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Relative Dichte 25° |
s.g. |
1,1192 (B, RK); 1,121 (Aldr.) |
1,119 - 1,123 |
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Brechungsindex 20° |
refr. index |
1,5730 (M); 1,5731 (Org.); 1,5703 (B, 25 °C); 1,5764 (RK, 25 °C) |
1,571 - 1,574 |
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Dampfdruck/160 °C |
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77 hPa (M) |
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Löslichkeit in Ethanol |
solubility (alcohol) |
löslich |
1 ml in 7 ml alc 50% (gives clear solution) |
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Löslichkeit in Wasser |
solubility (water) |
sehr
schwer löslich |
insoluble |
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Grenzwerte für Chlorverbindungen |
chlorine compounds |
abwesend |
passes test |
Darstellung
Industriell geht man üblicherweise entweder von Anethol oder p-Cresylmethylether aus (Oxidation). Als Oxidationsmittel fungieren üblicherweise Salpetersäure oder Chromsäure.
Im Labormaßstab eignet sich die Formylierung nach VILSMEYER, wobei man den Riechstoff Anisol (Methoxybenzol) mit N-Methylformanilid in Anwesenheit von Phosphorylchlorid (als Friedel-Crafts-Katalysator) reagieren läßt. Die Ausbeute ist mit 30% allerdings relativ niedrig. Schema:
Hinweise zur Entsorgung
Es liegen keine einheitlichen Bestimmung zur Entsorgung von Chemikalien bzw. Reststoffen in der EG vor. Chemikalien, die als Reststoffe anfallen, sind in der Regel Sonderabfälle. Deren Beseitigung ist durch entsprechende Gesetze bzw. Verordnungen der EG-Mitgliedsländer sowie in der Bundesrepublik Deutschland auch durch die einzelnen Bundesländer geregelt. Bitte nehmen Sie mit der zuständigen Stelle (Behörde, z.B. Landratsamt, oder Abfallbeseitigungsunternehmen) Kontakt auf, die über die Entsorgung informieren.
Deutsche Vorschriften
Wassergefährdungsklasse (Selbsteinstufung): 1 (schwach wassergefährdende
Stoffe)
Verordnung über brennbare Flüssigkeiten (VbF-) Einstufung: entfällt
Flammpunkt: 116 °C
Zündtemperatur: 220 °C * Explosionsgrenzen Dampf/Luftgemisch: 1,4 bis 5,3
Vol.-%
MAK-Wert: keine Angabe
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Erstellt am 18.02.2000 * Letzte Änderung am 28.08.2013