Riechstofflexikon

Menthon

Andere Namen: 3-p-Menthanon, (2S,5R)-2-Isopropyl-5-methyl-cyclohexanon,   (1R,4S)-p-Menthan-3-on, ; engl.: menthone; p-Menthan-3-one 5-Methyl-2-(1-methylethyl)cyclohexanone
CAS-Nr./EG-Nr.: [14073-97-3] / 237-926-1 (-)-Menthon
[3391-87-5] / 222-227-6 (+)-Menthon
[214-049-2] / 214-049-2 Racemat
Arctander: 1843
Fenaroli: 331
FEMA-No.: 2667

Vorkommen:

Linksdrehendes (-)-Menthon kommt in verschiedenen ätherischen Ölen vor, wie z.B. in Pfefferminzölen (Mentha-Ölen) und in Geraniumöl. Rechtsdrehendes (+)-Menthon ist zusammen mit (-)-Isomenthon der Hauptbestandteil des Buchublätteröles (main component of Buchu Leaf Oil), mit einem Anteil bis zu 40% (NOWAK, S. 29). Einen bedeutenden Menthongehalt hat auch das durch Wasserdampfdestillation des Poleiminzkrautes, Mentha pulegii L. gewonnene ätherische Öl (ca. 16,5%).

Beschreibung:

Bei den Menthanonen handelt es sich um farblose Flüssigkeiten, die in den üblichen organischen Lösungsmitteln gut löslich sind. In Wasser sind sie sehr schwer löslich. Der Geschmackseindruck ist bitter, daher sind Menthanone als Geschmacksstoffe weniger geeignet.

Duftcharakteristik / odor profile:

Charakteristischer Minzgeruch, jedoch schwächer als derjenige von Menthol.

engl.: characteristic peppermint-like, refreshing, minty, with slighthly woody undertones.

Verwendung:

Das Terpenketon wird in der Parfumerie zur Erzeugung von Minznoten gebraucht (z.B. in Geranium- und Pfefferminznachbildungen sowie - vorsichtig dosiert - in Rosen- oder Lavendel-Duftkompositionen).

In der präparativen Chemie zur asymmetrischen Synthese.

Gewinnung:

Durch Oxidation von Menthol oder durch Destillation von Pfefferminzölen.

Chemische und physikalische Kennzahlen der Reinsubstanz:

Molekülmasse: 154,25  g/mol

Summenformel: C10H18O

Strukturformel:

Strukturformel Menthon

Chemische und physikalische Kenndaten der Substanz/Specifications: (-)-Menthon

Parameter   Wert (z.B. A=Aldrich, H=Hager, RK=Roth/Kormann, R=Römpp, M=Merck, P=Poucher) Bereich/range (FCC 3)
Schmelzpunkt mp -6 °C (RK, P) ---
Siedepunkt bp 207 °C (RK, P), 207-210 °C (A) ---
Relative Dichte 20° s.g. 0,893 (A); 0,896 (RK, R) 0,888 - 0,895 (25 °C)
Brechungsindex 20° refr. index 1,450 (RK); 1,4490 (R, 23 °C) 1,448 - 1,453
Optische Drehung spec. rotation [a]D20 = -24,8° (RK) min. -20°
Löslichkeit in Ethanol solubility (alcohol) lösl. L96% soluble
Löslichkeit in Wasser solubility (water) sehr schwer löslich (P) very slightly soluble

Stereochemie: Da das Menthonmolekül 2 asymmetrische Kohlenstoffatome besitzt (siehe Abbildung unten), sind 22 = 4 verschiedene, optisch aktive Stereoisomere möglich. Diese beiden Diastereomerenpaare heißen (-)- und (+)-Menthon bzw. (-)- und (+)-Isomenthon. Die Konfiguration des natürlich vorkommenden (-)-Menthons ist 2S, 5R, bezogen auf die untenstehende Numerierung.

Konfiguration von (-)-Menthon

Hinweise zur Entsorgung

Es liegen keine einheitlichen Bestimmung zur Entsorgung von Chemikalien bzw. Reststoffen in der EG vor. Chemikalien, die als Reststoffe anfallen, sind in der Regel Sonderabfälle. Deren Beseitigung ist durch entsprechende Gesetze bzw. Verordnungen der EG-Mitgliedsländer sowie in der Bundesrepublik Deutschland auch durch die einzelnen Bundesländer geregelt. Bitte nehmen Sie mit der zuständigen Stelle (Behörde, z.B. Landratsamt, oder Abfallbeseitigungsunternehmen) Kontakt auf, die über die Entsorgung informieren.

Deutsche Vorschriften
VbF A II (Flammpunkt 72 °C)

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Literaturhinweise: Merck Index 12, 5883; Beil. 7, IV, 87

Erstellt am 19.05.1999 * Letzte Änderung am 22.05.1999