Riechstofflexikon

Menthol / Levomenthol

Mentholmolekül (20058 Byte)

Andere Namen: "Pfefferminzcampher", Hexahydrothymol, (1R,2S,5R)-(-)-2-Isopropyl-5-methylcyclohexanol, 5-Methyl-2-(1-methylethyl)-cyclohexanol; (-)-3-p-Menthanol, p-Menthan-3-ol, Menthan-3-ol; engl.: l-Menthol, p-menthan-3-ol
CAS-Nr.: [89-78-1]; [2216-51-5]   (-)-Menthol
EG-/EINECS-Nr.: 218-690-9
Arctander: 1841 (dl-Menthol)
Fenaroli: 330 (dl-Menthol)
FEMA-No.: 2665

Vorkommen:

Der Duft- und Aromastoff (-)-Menthol ist die Hauptkomponente der verschiedenen Minz- und Pfefferminzöle (v.a. Arvensis- und Piperita - Öle). Kommerziell erhältliches (-)-Menthol stammt in den meisten Fällen aus Pfefferminzölen, die den Stoff schon durch einfaches Ausfrierenlassen freigeben. Menthol ist der praktisch bedeutsamste gesättigte Terpenalkohol, abgeleitet vom p-Menthan.

Der Terpenalkohol ist darüber hinaus verbreitet in weiteren natürlichen ätherischen Ölen, jedoch nur als Nebenkomponente. Geringe Mengen von Menthol sind z.B. enthalten in Kalaminthkrautöl (Bergmelisse), Geraniumöl Afrika (ca. 1%, nach NOWAK, S. 76) sowie - neben Menthon und Isomenthon - in Buccublätteröl (HAGER). Poleiminzöl (Penny Royal Oil) enthält zwar nur Neomenthol und Neoisomenthol (siehe unten), jedoch kann aus dessen Hauptbestandteil Pulegon Menthol synthetisch hergestellt werden (siehe NOWAK, S. 153).

Beschreibung:

Menthol erscheint in schön ausgebildeten, farblosen, hexagonalen, in der Regel nadelförmigen Kristallen. Bisweilen kommt es auch in Form von Kristallmassen oder als kristallines Pulver in den Handel. Der Aromastoff löst sich in Wasser nur wenig, dagegen leicht in Ethanol, Diethylether, Petrolether, Paraffinöl, Chloroform usw.

Duftcharakteristik / odor profile:

angenehm, erfrischend, süß, "minzig", pfefferminzartig, etwas stechend, mit ausgeprägtem Kühleffekt

engl.: minty, peppermint-like, slightly pungent, pleasant, cooling, refreshing, woody

Verwendung:

Menthol wird in der Lebensmittel- und Kosmetikindustrie in einem breiten Einsatzfeld gebraucht, vor allem als Aromastoff für Süßwaren, Kaugummi, Liköre, Zahn- und Mundpflegemittel sowie für Zigaretten; weiterhin als duftender, erfrischender und desinfizierender Bestandteil von Kosmetika (Haar- und Körperpflegemittel, Lotionen, Balsame usw.). Die Pharmazie nutzt Menthol als Wirkstoff, denn es hat zahlreiche pharmakologische Wirkungen.

In Riechmitteln und Parfums wird ebenfalls der erfrischende Effekt genutzt.

Reaktionen:

Durch Einwirkung konzentrierter Schwefelsäure geht Menthol in Menthen C10H18 über, durch Oxidation mit Chromsäure in das entsprechende Terpenketon Menthon. Erhitzt man den Riechstoff mit Kupfersulfat, entsteht Cymol.

Synthese:

Menthol läßt sich als "Hexahydrothymol", also als hydriertes Thymol (2-Isopropyl-5-methylphenol), auffassen. Und tatsächlich erhält man racemisches, optisch inaktives Menthol bei der katalytischen Hydrierung von Thymol (an Nickelkatalysator).

Chemische und physikalische Kennzahlen der Reinsubstanz:

Molekülmasse: 156,27  g/mol

Summenformel / Linienformel: C10H20O / C10H19OH

Strukturformel (-)-Menthol und Kugelstabmodell (+)-Isomenthol:

Strukturformel MentholMolekülmodell (+)-Isomenthol (8755 Byte)

Stereochemie: Da das Mentholmolekül 3 asymmetrische Kohlenstoffatome besitzt (siehe Abbildung unten), sind 23 = 8 verschiedene, optisch aktive Stereoisomere möglich. Diese heißen D- und L-Menthol, D- und L-Neomenthol, D- und L-Isomenthol sowie D- und L-Neoisomenthol. Die Konfiguration des natürlich vorkommenden (-)-Menthols ist 1R, 3R, 4S.

Konfiguration von (-)-Menthol (2717 Byte)

Chemische und physikalische Kenndaten der Substanz/Specifications:

Parameter   Wert (z.B. H=Hager, RK=Roth/Kormann, R=Römpp, M=Merck) Bereich/range (FCC 3)
Schmelzpunkt* mp 42,5 bis 43 °C (R);43 °C (Bauer/Garbe, RK) 41-43 °C
Siedepunkt bp 212 °C (RK); 215 °C (M); 216 °C (Poucher, R); 216.5 °C (Bauer/Garbe) ---
Relative Dichte 20° s.g. 0,890 (R, RK) ---
Brechungsindex 20° refr. index 1,458 (RK); 1,4600 (Bauer/Garbe, M) ---
Optische Drehung spec. rotation [a]D18 = -50° (in ethanol. Lsg., Bauer/Garbe et RK); [a]D20 -50.20° (Ohloff) -45 - -51°
Löslichkeit in Ethanol solubility (alcohol) sehr leicht lösl. L96% very soluble
Löslichkeit in Wasser solubility (water) 0,4 g/L 20 °C (M) slightly soluble
Grenzwerte für Arsen, Blei und Schwermetalle   --- As 3 ppm; Pb 10 ppm; heavy metals 0,004%

* Menthol kommt in vier verschiedenen Modifikationen vor, die unterschiedliche Schmelzpunkte aufweisen: 31, 33, 35 und 42.5 bis 43 °C.

Toxikologische Daten:

LD oral (rat): 1380 mg/kg

Hinweise zur Entsorgung

Es liegen keine einheitlichen Bestimmung zur Entsorgung von Chemikalien bzw. Reststoffen in der EG vor. Chemikalien, die als Reststoffe anfallen, sind in der Regel Sonderabfälle. Deren Beseitigung ist durch entsprechende Gesetze bzw. Verordnungen der EG-Mitgliedsländer sowie in der Bundesrepublik Deutschland auch durch die einzelnen Bundesländer geregelt. Bitte nehmen Sie mit der zuständigen Stelle (Behörde, z.B. Landratsamt, oder Abfallbeseitigungsunternehmen) Kontakt auf, die über die Entsorgung informieren.

Deutsche Vorschriften
Wassergefährdungsklasse (Selbsteinstufung): 3 (stark wassergefährdende Stoffe)

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Erstellt am 10.05.1999 * Letzte Änderung am 20.05.1999