(E)-1-Methoxy-4-(1-propenyl)benzen (trans-Anethol)
| Andere Namen: | 4-Propenyl-anisol, Parapropenylanisol, 1-(4-Methoxyphenyl)-1-propen, 1-Methoxy-4-(1-propenyl)-benzol; engl.: anethole, p-propenylanisole, iso-estragole, "anise camphor", 1-methoxy-4-(1-propenyl)-benzene; frz.: anéthol, anéthole |
| Der Name Anethol stammt ursprünglich aus dem Griechischen: "anethon" = Dill | |
| CAS1-No.: | [104-46-1]; [4180-23-8] (trans-A.) |
| EG-/EINECS-Nr.: | 203-205-5 |
| RID/ADR: | UN 1325 4.1/6b |
| FEMA2-No.: | 2086 |
1 = Chemical Abstracts
Servive registry number
2 = Flavor and Extract Manufacturers´
Association of the United States
Vorkommen:
Anethol, ein Alkyl-phenolether, ist der überwiegende Bestandteil (80 bis 90%) von ätherischen Anis- und Sternanisölen. Auch in anderen Umbelliferenölen, wie z.B. beim Bitterfenchelöl, ist Anethol die Hauptkomponente (ca. 55-75% Anteil, neben Estragol und Fenchon). Süßfenchelöl hat eine ganz ähnliche Zusammensetzung wie das Sternanisöl (80% Anethol neben Estragol, jedoch kaum Fenchon). Anisöl enthält neben Anethol noch Anisaldehyd, Anisketon, Vanillin und Eugenol, welche trotz ihres relativ geringen Anteils eine deutliche geruchliche Abweichung verursachen.
In der Natur kommt hauptsächlich das trans-Isomer von Anethol vor. Als untergeordneter Inhaltsstoff wurde es in Hauhechelwurzeln (Radix Ononidis) sowie in den Pflanzen Magnolia kobus und Artemisia caudata aufgefunden.
Beschreibung:
Bei dem Riechstoff trans-Anethol handelt es sich um farblose Kristalle oder Kristallmassen, die sich in der wärmeren Jahreszeit (oberhalb von ca. 23 °C) zu einem klaren, farblosen bis höchstens schwach gelblichem Öl verflüssigen (genauer Schmelzpunkt 21,4 °C). Der Schmelzpunkt von cis-Anethol liegt bedeutend niedriger (-22 °C), so daß dieses Isomer bei Raumtemperatur immer flüssig vorliegt. Die Substanz ist mischbar mit Aceton, Chloroform, Ethylacetat und Diethylether; sie ist auch leicht löslich in absolutem Ethanol.
Duftcharakteristik / odor profile (trans-A.):
angenehm anisartig, sehr süß, warm-kräuterhaft, würzig. Der Geschmack ist typisch anisartig-süß ("nach Ouzo").
engl.: anise-like, very sweet, warm-herbaceous
Verwendung
Die angegebenen Verwendungen beziehen sich alle auf das Isomer trans-Anethol.
Anethol kommt als Duft- und Aromastoff, vor allem für Seifen und Mundpflegemittel, zum Einsatz. Wichtig ist daneben die Verwendung in der Spirituosenfabrikation als Aromatiseur für Liköre (Typisch: Pernod, Anisette, Ouzo) und in der Lebensmitteltechnologie (Bestandteil von Aromen, in kleiner Menge z.B. in manchen Fruchtaromamischungen wie Himbeere und Erdbeere, [13]).
In der Pharmazie wird die Substanz auch als aromatischer Wirk- und Hilfsstoff gebraucht (Förderung der Schleimproduktion durch Ausscheidung in die Lungengewebe). Eine antiseptisch-desinfizierende Wirksamkeit wird ebenfalls beschrieben [7].
Wissenschaft: In der Mikroskopie als Einbettungsflüssigkeit benutzt. In der präparativen Chemie zur synthetischen Herstellung von Anisaldehyd (durch gelinde Oxidation mit Kaliumpermanganat oder Kaliumdichromat und 50%iger Schwefelsäure, [5]). Anethol ist in der Ph.Eur.97, Suppl. 99 aufgeführt als Reagenz [4].
Technik: In der Farbphotographie (als Sensibilisator). Zur Überdeckung von Eigengerüchen in technischen Aerosolen [13].
Chemische und physikalische Kennzahlen der Reinsubstanz:
Molekülmasse: 148,21 g/mol
Summenformel: C10H12O
Strukturformeln der cis-/trans-Isomere:
Chemische und physikalische Kenndaten der Substanz/Specifications:
| Parameter | Wert (z.B. H=Hager, RK=Roth/Kormann, R=Römpp, M=Merck) | Bereich (FCC 3) | |
| Schmelzpunkt (cis) | m.p. | -22 °C (R, RK) | --- |
| Schmelzpunkt (trans) | 21,4 °C (Poucher, RK); 22 °C (R) | --- | |
| Erstarrungspunkt (trans) | refr. index | nicht unter 20 °C (FCC) | NLT 20 °C |
| Siedepunkt (cis) | b.p. | Kp2,3 79 °C (RK) | --- |
| Siedepunkt (trans) | Kp2,3 81 °C (R); ca. 230 °C (DAB 10); 233 °C (Hunnius); 234 °C (RK); 236 °C (Poucher) | --- | |
| Destillationsbereich (trans) | dist. range | --- | 231 - 237 °C |
| Relative Dichte 20° (trans) | s.g. | 0,98 (Fluka); 0,9883 (R); 0,99 (Hunnius) | 0,983 - 0,988 |
| Relative Dichte 20° (cis) | 0,9878 (R) | --- | |
| Brechungsindex 20° (trans) | refr. index | 1,5600 (M); 1,5615 (R, RK) | 1,557 - 1,561 |
| Brechungsindex 20 °C (cis) | 1,5546 (R, RK) | --- | |
| Optische Drehung | ang. rot. | optisch inaktiv | betw. -0,15 and +0,15° |
| Dampfdruck | 1,33 hPa (63 °C, M) | --- | |
| Löslichkeit in Ethanol | solubility (in alcohol) | löslich | 1 ml in 2 ml alc. |
| Löslichkeit in Wasser | solubility (in water) | praktisch unlöslich | slightly soluble (from 100 to 1000 parts of solvent required for 1 part of solute) |
| Phenole | Phenols | --- | passes test |
Deutsche Vorschriften
Wassergefährdungsklasse (Selbsteinstufung): 1 (schwach wassergefährdende Stoffe)
Verordnung über brennbare Flüssigkeiten (VbF-) Einstufung: A II
Flammpunkt: 90 °C
MAK-Wert: keine Angabe
Die im vorliegenden Lexikon enthaltenen Informationen dienen zu wissenschaftlichen Schulungszwecken. Sie sind nicht dazu bestimmt, irgendwelche Eigenschaften von Produkten oder deren Eignung für einen bestimmten Verwendungszweck zuzusichern. Die Benutzung der Informationen geschieht auf vollkommen eigene Verantwortung des Lesers. Jegliche Haftung für Schäden, Folgeschäden oder Verluste, die beim Umgang mit den hierin beschriebenen Stoffen oder Zubereitungen oder bei der praktischen Ausführung der im Lexikon enthaltenen Rezepturen oder chemischen Versuchsbeschreibungen entstehen, ist ausgeschlossen; ebenso wie Schadensersatzforderungen oder Gewährleistungsansprüche aufgrund falscher oder fehlender Angaben. Mit dem Abrufen und Benutzen der Daten erkennt der Benutzer diese Bedingungen an.
Erstellt am 21.02.2000 * Letzte Änderung am 26.02.2000