Dihydroxybenzole

Strukturformeln: Dihydroxybenzole

Summenformel/Linienformel: C6H6O2 / C6H4(OH)2

Molmasse: 110,11

Fügt man dem (mono-) Hydroxybenzol Phenol formal eine zweite OH- Gruppe hinzu, so läßt sich diese am Benzolkern an 3 verschiedenen Stellen unterbringen. Somit existieren drei "stellungsisomere" Dihydroxybenzole. Man bezeichnet diese Verbindungen folgendermaßen:

1,2-Dihydroxybenzol Benzol-1,2-diol ortho- (o-) Dihydroxybenzol Brenzcatechin
1,3-Dihydroxybenzol Benzol-1,3-diol meta- (m-) Dihydroxybenzol Resorcin
1,4-Dihydroxybenzol Benzol-1,4-diol para- (p-) Dihydroxybenzol Hydrochinon

Die Bezeichnung Brenzcatechin stammt von dem Gewächs Mimosa catechu ab, denn der Stoff entstand erstmalig durch trockene Destillation (Pyrolyse, "Brenzen") des aus ihm gewonnenen Pflanzensaftes (REINSCH, 1839). Brenzcatechin wird daher auch als Pyrocatechin bzw. Pyrocatechol bezeichnet. Hydrochinon kann als hydriertes Benzochinon aufgefaßt werden (Strukturformeln dazu siehe Abb. unten).

VERSUCH: Bildung von Chinon aus Hydrochinon

Man löst 0,5 g Hydrochinon in der eben notwendigen Menge dest. Wasser auf, fügt vorsichtig und tropfenweise 0,5 bis 1 ml konzentrierte Schwefelsäure hinzu und läßt abkühlen. Anschließend versetzt man mit einer konzentrierten wäßrigen Lösung von Natriumdichromat (Anm.: Das Na-Salz ist leichter wasserlöslich als Kaliumdichromat) zu. Nach leichter Erwärmung des Reaktionsgefäßes tritt der stechende Geruch von p-Benzochinon in Erscheinung:

Bildung von Benzochinon (2383 Byte)

Chinon/Hydrochinon - Redoxsysteme haben bei Tieren und Pflanzen eine große Bedeutung innerhalb der Atmungskette (Ubichinone, Plastochinon, Vitamin K). Die Reaktionen sind reversibel und werden durch spezielle Enzyme (Dehydrogenasen bzw. Oxidoreductasen) katalysiert.

Die wichtigsten physikalisch-chemischen Kennzahlen der drei Isomeren sind in der folgenden Tabelle zusammengefaßt:

Eigenschaft Brenzcatechin Resorcin Hydrochinon
Schmelzpunkt 104-105 °C 109-111 °C 173-174 °C
Siedepunkt 246 °C 280 °C 285-287 °C
Dichte 1,344 1,272 1,33
Löslichkeit in Wasser 434 g/L 1000 g/L 70 g/L
Reaktion mit FeCl3 Grünfärbung Dunkelviolettfärbung Blaufärbung (vorübergehend)
Reduktionswirkung stark schwach stark

Es handelt sich bei allen Dihydroxybenzolen um farblose Kristalle, die sich jedoch bei Luftzutritt gerne bräunlich verfärben. Gemeinsam ist den drei Verbindungen ihre reduzierende Wirkung, z.B. auf Silbernitrat, Silberbromid bzw. Fehlingsche Lösung, wobei Resorcin allerdings bedeutend schwächer und langsamer reagiert als Brenzcatechin und Hydrochinon. Die beiden letzteren reduzieren Silbernitrat bereits bei Raumtemperatur zu metallischem Silber, wogegen beim Resorcin Erwärmen und Ammoniakzusatz notwendig ist. Aus diesem Grund finden die 1,2- und 1,4- Isomere als Entwickler in der Fotografie Verwendung. Die Stoffe sind auch wichtige Reagenzien.

Gefahren für Mensch und Umwelt

HARMFULXn

Die Dihydroxybenzole reizen Augen, Haut und Atemwege.  Sie sind gesundheitsschädlich bei Berührung mit der Haut und beim Verschlucken. Resorcin ist sehr giftig für Wasserorganismen und daher als umweltgefährlich eingestuft.

Literaturhinweise:

Hunnius, Pharmazeutisches Wörterbuch 7. Aufl., S. 242, 699, 1204f (W. de Gruyter, Berlin 1993)

MERCK Index: 12, 8183 (Brenzcatechin); 4853 (Hydrochinon); 8323 (Resorcin)

Organikum 20. Aufl. (Wiley-VCH)

RÖMPPs Chemie-Lexikon 9. Aufl., Hrsg. FALBE/REGITZ, S. 495, 1885 (Thieme)

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Erstellt am 07.06.1999 * Letzte Änderung am 03.07.1999 © OMIKRON GmbH

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