Andere Namen:
Arecaidinmethylester, 1-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-3-pyridin-carbonsäure-methylester, 1-Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-3-nicotinsäuremethylesterCAS-Nr.: [63-75-2] - Base; [300-08-3] - Hydrobromid
Vorkommen: Natürlicher Bestandteil in den Samen der Arecapalme ("Betelnüsse"). Synthetisch herstellbar aus einfachen Komponenten nach MANNICH.
Chemische und physikalische Kenndaten
Base (ggf. in Klammern Hydrobromid)
Summenformel C8H13NO2 (C8H13NO2 x HBr)
Strukturformel:
Molekülmasse Mr /F.W. 155,19 g/mol (236,12 g/mol)
Dichte d420 1,0495
Brechungsindex nD20 1,4302
Optische Drehung [a]D20 -43,7°
Zustandsänderung Kp 209 °C (Fp 171-174 °C)
Säurekonstante pKa 6,84
Löslichkeit mischbar mit Wasser, Ether und klar löslich in Wasser (Ethanol, löslich in Chloroform)
Beschreibung
Reines Arecolin ist eine ölige, stark basische Flüssigkeit. Arecolin-hydrobromid erscheint in Form farbloser Kristalle oder als weißes Pulver im Handel.
Gewinnung
Die Substanz kommt als Hauptalkaloid der Betelnüsse (den Samen der Palme Areca catechu L.) in Konzentrationen bis zu 0,4% vor und kann aus diesen mit organischen Lösungsmitteln extrahiert werden. In mehreren Schritten erhält man Arecolin auch synthetisch nach MANNICH aus Methylamin, Formaldehyd und Acetaldehyd (Abbildung 2). Arecolin besitzt als Grundgerüst das Tetrahydropyridin.
Pharmakologische Eigenschaften
Das Alkaloid zählt zu den am Parasympathikus des vegetativen Nervensystem angreifenden Substanzen. Es gehört zu den direkten Parasympathikomimetika, da es die Wirkung des physiologischen Überträgerstoffs Acetylcholin nachzuahmen vermag (sog. m-Cholinorezeptor-Agonist). Arecolin bindet dabei an muscarinerge und nicotinerge Rezeptoren. Allerdings ist die nicotinartige Wirkung gegenüber der muscarinartigen nur sehr schwach ausgeprägt. Für die Bindung an den Muscarin-Rezeptor ist das Vorhandensein eines kationischen Zentrums (hier Stickstoffatom des Tetrahydropyridin-Rings) im richtigen Abstand zu einer Estergruppierung notwendig. Dabei kommt es jedoch nicht darauf an, ob es sich (wie beim vorliegenden Stoff) um den Ester einer Aminocarbonsäure mit einem Alkohol oder (wie beim "richtigen" Überträgerstoff Acetylcholin) um den Ester einer Carbonsäure mit einem Aminoalkohol handelt. Die Verhältnisse erläutert folgende Abb. 3.
Entsprechend der parasympatomimetischen Eigenschaften bewirkt das Alkaloid eine vermehrte Sekretion der Bronchial-, Darm- und insbesondere der Speicheldrüsen. Es ist auch zentral stimulierend und verursacht eine Herabsetzung der Pulsfrequenz. Man vermutet, daß die beim "Betelkauen" beobachteten zentral erregenden Wirkungen auf das Hydrolyseprodukt des Arecolins, das Arecaidin zurückzuführen sind.
Die arzneiliche Verwendung der Substanz beschränkt sich heutzutage auf den Einsatz als Wurmmittel (Anthelmintikum) in der Tierheilkunde.
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Erstellt am 20. Dezember 1998 * Letzte Änderung am 27.10.1999 © OMIKRON GmbH Abt. Feinchemikalien