Chemikalien-Lexikon "B"

n-Butylamin

3D-Struktur von Butylamin

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1-Aminobutan

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Strukturformel von n-Butylamin (erstellt mit ChemWeb)

Andere Namen: 1-Butylamin, 1-Aminobutan, Amin C4; engl.: 1-butylamine, 1-aminobutane
BRN1: 605269
CAS2-No.: [109-73-9]
EG-/EINECS3-No.: 203-699-2
RID/ADR: 3/22b - UN 1125

1 = Beilstein Registry Number
2 = Chemical Abstracts Service registry number
3 = European INventory of Existing Chemical Substances number

Beschreibung:

Butylamin ist eine klare, farblose und mit Wasser unbegrenzt mischbare Flüssigkeit. Der Stoff ist auch mischbar mit Ethanol und Diethylether. Der Geruch ist typisch ammoniak- bzw aminartig. Das primäre Amin reagiert stark alkalisch.

Darstellung:

Der Stoff entsteht bei der Umsetzung von n-Butanol oder n-Butanal mit Ammoniak in Anwesenheit von Katalysatoren. Ferner läßt sich das Amin durch sog. die SCHMIDT-Reaktion aus Valeriansäure erzeugen. Unter den Bedingungen dieser Methode entsteht aus Carbonsäuren nämlich das um ein Kohlenstoffatom ärmere Amin. Die zwischenzeitlich entstandene N-substituierte Carbamidsäure ist instabil und zerfällt unmittelbar in Kohlenstoffdioxid und Amin:

Butylamin durch Schmidt-Reaktion

1-Butylamin aus Butyraldoxim durch Umsetzung mit Natrium in absolutem Ethanol: Organic Syntheses, Coll. Vol. II, p. 319 (J. Wiley & Sons). Die Ausbeute liegt bei Verwendung von garantiert wasserfreiem Ethanol 50 bis 60%.

Anwendung

Das primäre 1-Butylamin ist ein wichtiges Zwischenprodukt in der chemischen und pharmazeutischen Industrie. Es wird zur Herstellung von Schädlingsbekämpfungsmitteln, Korrosionsschutzmitteln, verschiedenen Additiven, Detergentien, Pharmazeutika u.v.a. eingesetzt.

Chemische und physikalische Kennzahlen der Reinsubstanz:

Molekülmasse: 73,14 g/mol

Summenformel: C4H11N

Parameter   Wert (z.B. R=Römpp, M=Merck)
Schmelzpunkt mp - 50,5 °C (Fieser); -50 °C (M, R)
Siedepunkt bp 76 °C (Fieser); 78 °C (M, R)
Relative Dichte 20° s.g. 0,736-0,738 (M); 0,740 (Fieser)
Brechungsindex 20° refr. index 1,4015 (M)
Löslichkeit in Ethanol solubility (alcohol) mischbar
Löslichkeit in Wasser solubility (water) unbegrenzt mischbar
Dampfdruck bei 20 °C vapor pressure 76 hPa

Kennzeichnung nach den EG-Richtlinien/GefStoffV:

Gefahrenzeichen: F Leicht entzündlich Leicht entzündlich
C Ätzend Ätzend
R-Sätze R 11 Leicht entzündlich
R 20/21/22 Gesundheitsschädlich beim Einatmen, Verschlucken und Berührung mit der Haut
R 35 Verursacht schwere Verätzungen
S-Sätze S 2 Darf nicht in die Hände von Kindern gelangen
S 1 Unter Verschluss aufbewahren
S 16 Von Zündquellen fernhalten - nicht rauchen
S 26 Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren
S 29 Nicht in die Kanalisation gelangen lassen
S 36/37/39 Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung, Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen
S 45 Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt hinzuziehen
Lagerklasse VCI: 3 A entzündliche flüssige Stoffe (Flammpunkt bis 55 °C)
VbF-Klasse: B unbegrenzt mischbar mit Wasser, Flpt. -12 °C
Deutsche Wassergefährdungsklasse: WGK 1 schwach wassergefährdender Stoff
Schweizer Giftklasse CH 3 giftige Stoffe
Explosionsgrenzen untere 1,7 / obere 10 Vol.-%

n-Butylamin kann allergische Reaktionen hervorrufen. Es besteht die Möglichkeit der Hautresorption. MAK: 5 ppm.

Hinweise zur Entsorgung

Es liegen keine einheitlichen Bestimmung zur Entsorgung von Chemikalien bzw. Reststoffen in der EG vor. Chemikalien, die als Reststoffe anfallen, sind in der Regel Sonderabfälle. Deren Beseitigung ist durch entsprechende Gesetze bzw. Verordnungen der EG-Mitgliedsländer sowie in der Bundesrepublik Deutschland auch durch die einzelnen Bundesländer geregelt. Bitte nehmen Sie mit der zuständigen Stelle (Behörde, z.B. Landratsamt, oder Abfallbeseitigungsunternehmen) Kontakt auf, die über die Entsorgung informieren.

Literaturverzeichnis/Quellenangaben:

Fieser 593

Römpp S. 535

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Erstellt am 21.03.2001 * Letzte Änderung am 23.03.2001 © OMIKRON GmbH 2001

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