| Andere Bezeichnung(en): | Ameisensäure Ammoniumsalz, Ameisensaures Ammonium; lat. Ammonium formicicum; engl.: Ammonium formate, Formic acid ammonium salt; frz.: formiate d´ammonium |
| Linienformel: | HCOONH4 |
| Relative Molmasse: | 63,06 g/mol |
| CAS-Nummer: | [540-69-2] |
| EWG-Nr./EINECS-NR.: | 208-753-9 |
Bei Ammoniumformiat handelt es sich um monokline, hygroskopische und zerfließliche, farblose Kristalle, die sich bei Erhitzung auf 180 °C zersetzen. Die Substanz ist sowohl in Wasser als auch in Ethanol gut löslich. Der Schmelzpunkt liegt bei 116 °C, die Dichte beträgt 1,266.
In einer für präparative Zwecke ausreichenden Reinheit erhält man Ammoniumformiat durch Umsetzung von Ammoniumcarbonat mit der handelsüblichen 85%igen Ameisensäure.
Ammoniumformiat wird hauptsächlich in der präparativen organischen Chemie verwendet, z.B. für die Darstellung von Aminen nach LEUCKART-WALLACH. So läßt sich z.B. aus dem aromatisch-aliphatischen Keton Acetophenon mit Ammoniumformiat das D,L-a-Phenyl-ethylamin herstellen (im Sinne einer reduktiven Aminierung). Den Ablauf der Reaktion verdeutlicht das folgende Formelschema:
Ammoniumformiat enthält sozusagen die notwendigen Reaktionspartner Ammoniak und Ameisensäure in einem Stoff vereint.
Das Ammoniumsalz der Ameisensäure kann in der analytischen Chemie zur Abtrennung unedler Metalle von den Edelmetallen dienen. Bei der sog. Glimmentladungselektrolyse können aus Ammoniumformiat Aminosäuren entstehen.
| Gefahrenzeichen: | Xi |  REIZEND / IRRITANT |
| R-Sätze | R 36/37/38 | Reizt die Augen, Atmungsorgane und die Haut |
| S-Sätze | S 2 | Darf nicht in die Hände von Kindern gelangen |
| S 26 | Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren | |
| S 36 | Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen | |
| Schweizer Giftklasse | CH 4 | Nicht unbedenkliche Stoffe und Erzeugnisse |
Literaturhinweise (Übersichtswerke):
BEILSTEINs Handbuch der Organischen Chemie E IV 2, 18
FIESER L.F./FIESER M., Reagents for Organic Synthesis 1, 38; 15, 13
MERCK Index 12, 554
Quellenverzeichnis:
HOLLEMAN/SCHULER, Einfache Versuche auf dem Gebiete der Organischen Chemie, 9. Aufl., S. 82 (Walter de Gruyter & Co., Berlin 1965)
INGERSOLL A.W., in: Organic Syntheses, Collective Volume 2 (ed. by A.H. BLATT), p. 503ff (J. Wiley & Sons, New York 1943)
Erstellt am 15.04.2000 * Letzte Änderung des Dokuments am 16.04.2000