Chemikalien-Lexikon M

Methylrot

3D-Struktur von Methylrot 2D-Strukturformel
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Strukturformel (erstellt mit ChemSketch)

Andere Bezeichnung(en): 2-(4'-Dimethylamino-phenylazo)benzoesäure, 4-Dimethylamino-azobenzol-2'-carbonsäure; engl. methyl red, Acid Red 2, 2-8p-(dimethylamino)phenylazo]benzoic acid; frz. methyl rouge
Summenformel; Linienformel: C15H15N3O2
Relative Molmasse: 269,31 g/mol
Beilstein Registry Number (BRN): 750102
CAS-Nummer: [493-52-7]
C.I.-Nummer: 13020
Schultz-Nr. 250
EWG-Nr./EINECS-NR.: 207-776-1
RID/ADR: nicht eingestuft

Beschreibung:

Methylrot kommt als dunkelrotes Pulver oder in Form kleiner, violettroter Kristalle (Nadeln) vor. In 96%igem Ethanol ist die Substanz schwer (bis ca.0,25%), in Wasser praktisch unlöslich. In Essigsäure ist der Farbstoff merklich löslich.

Verwendung:

Typisch ist der Einsatz als Indikator mit einem Umschlagsbereich von pH 4,4 - 6,2 (Farbwechsel von Rot nach Gelb, siehe Formelschema unten). Verwendet werden verdünnte Lösungen in Ethanol 90% oder 96% (z.B. 0,1 g Methylrot in 100 ml Ethanol gelöst). Der Indikator dient insbesondere zur alkalimetrischen Titration von schwachen Basen, aber auch in der Acidimetrie läßt sich Methylrot einsetzen. Am Äquivalenzpunkt ist die Lösung orangefarben (Mischfarbe aus rot und gelb).

Umschlag von Methylrot

Vorschrift: Methylrot-Lösung I des DAB 7

Das Europäische Arzneibuch (Ph.Eur.2000) läßt bei der Zubereitung der Indikatorlösung Natriumhydroxid-Lösung zusetzen. Es ist so möglich, die Farbstofflösung mit höherem Wasseranteil herzustellen.

In Kombination mit Methylenblau wird der Farbstoff auch als Mischindikator in der Maßanalyse verwendet (sog. Tashiro-Indikator). Dieser Mischindikator setzt sich zusammen aus 0,03%iger alkoholischer Methylrotlösung und 0,1%iger Methylenblau-Lösung.

Kenndaten (Angaben ohne Gewähr):

lmax (Hydrochlorid) 493 nm
lmax (Natriumsalz) 437 nm
Absorptionsmaximum l1 (pH 4,5) 523 - 526 nm
Absorptionsmaximum l2 (pH 6,2) 427 - 437 nm
Spezifische Extinktion (E 1%/1 cm; l1;pH 4,5) 1430 +/- 50
Spezifische Extinktion (E 1%/1 cm; l2;pH 6,2) 750 +/- 50
Umschlagsbereich / transition interval pH 4,5 (-4,6) bis/to 6,2
Schmelzpunkt / m.p. 178-182 °C (Merck); 183 °C (Römpp)
Löslichkeit in Wasser bei 20 °C / solubility (H2O) sehr schwer löslich
Löslichkeit in Ethanol bei 20 °C / solibility (EtOH) ca. 2,5 g/L
Schüttgewicht (Durchschnittswerte) ca. 300 bis 500 g/L

Kennzeichnung nach den EG-Richtlinien/GefStoffV:

Kein gefährliches Produkt im Sinne der Richtlinie 67/548/EWG. Der Stoff ist mit der bei Chemikalien üblichen Vorsicht zu handhaben.

Für Azo-Farbstoffe kann allgemein gelten: Derartige Farbstoffe, die eine kanzerogene Arylaminkomponente enthalten, stehen im Verdacht, ein krebserzeugendes Potential zu besitzen. Es wird daher empfohlen, die Arbeitsschutzmaßnahmen so vorzusehen, als ob der Stoff die Eigenschaften des zugrundeliegenden Amins besäße. Weitere gefährliche Eigenschaften können nicht ausgeschlossen werden.

Literaturhinweise und Quellenangaben:

Beilstein 16, 329; E IV 16, 504

BÖHME/HARTKE, Deutsches Arzneibuch 7. Ausgabe 1968, Kommentar, S. 242, 368 (Wiss. Verlagsges. mbH, Stuttgart 1969)

Europäisches Arzneibuch/Ph.Eur.NT2000, Amtliche Deutsche Ausgabe, Reagenzienteil, S. 281f (DAV Stutgart, Govi-Verlag Eschborn)

HUNNIUS Pharmazeutisches Taschenbuch 7. Auflage, S. 915 (Walter de Gruyter, Berlin * New York 1993)

IARC Monogr. 8, 161-165 (1975)

Merck Index 9, 5989; 11, 6037; 12, 6199

Römpp - Chemielexikon (Hrsg. Falbe/Regitz) 5. Aufl. Bd. 4, S. 2761 (Georg Thieme, Stuttgart 1995) - Eintrag Methylrot

Sax CCE500

Ullmann 8, 765

Wichtige Anmerkung: Für die Verwendung von Chemikalien als Lebensmittel-, Futtermittel- und Kosmetikzusatzstoffe sowie den Einsatz in Arzneimitteln gelten zahlreiche gesetzliche Regelungen und Einschränkungen. Wir weisen darauf hin, daß die von uns angebotene Ware "Methylrot" nur für wissenschaftliche Forschungs-, Entwicklungs-, Analysen-, Lehr- und Schulungszwecke verwendet werden darf. Die Substanz ist für lebensmitteltechnologische, kosmetische und medizinische/in vivo-diagnostische/pharmazeutische Zwecke weder geeignet noch geprüft.

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Erstellt am 27.05.2001 * Letzte Änderung am 29.10.2002