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Andere Bezeichnung(en): | 2-(4'-Dimethylamino-phenylazo)benzoesäure, 4-Dimethylamino-azobenzol-2'-carbonsäure; engl. methyl red, Acid Red 2, 2-8p-(dimethylamino)phenylazo]benzoic acid; frz. methyl rouge |
Summenformel; Linienformel: | C15H15N3O2 |
Relative Molmasse: | 269,31 g/mol |
Beilstein Registry Number (BRN): | 750102 |
CAS-Nummer: | [493-52-7] |
C.I.-Nummer: | 13020 |
Schultz-Nr. | 250 |
EWG-Nr./EINECS-NR.: | 207-776-1 |
RID/ADR: | nicht eingestuft |
Beschreibung:
Methylrot kommt als dunkelrotes Pulver oder in Form kleiner, violettroter Kristalle (Nadeln) vor. In 96%igem Ethanol ist die Substanz schwer (bis ca.0,25%), in Wasser praktisch unlöslich. In Essigsäure ist der Farbstoff merklich löslich.
Verwendung:
Typisch ist der Einsatz als Indikator mit einem Umschlagsbereich von pH 4,4 - 6,2 (Farbwechsel von Rot nach Gelb, siehe Formelschema unten). Verwendet werden verdünnte Lösungen in Ethanol 90% oder 96% (z.B. 0,1 g Methylrot in 100 ml Ethanol gelöst). Der Indikator dient insbesondere zur alkalimetrischen Titration von schwachen Basen, aber auch in der Acidimetrie läßt sich Methylrot einsetzen. Am Äquivalenzpunkt ist die Lösung orangefarben (Mischfarbe aus rot und gelb).
Vorschrift: Methylrot-Lösung I des DAB 7
Das Europäische Arzneibuch (Ph.Eur.2000) läßt bei der Zubereitung der Indikatorlösung Natriumhydroxid-Lösung zusetzen. Es ist so möglich, die Farbstofflösung mit höherem Wasseranteil herzustellen.
In Kombination mit Methylenblau wird der Farbstoff auch als Mischindikator in der Maßanalyse verwendet (sog. Tashiro-Indikator). Dieser Mischindikator setzt sich zusammen aus 0,03%iger alkoholischer Methylrotlösung und 0,1%iger Methylenblau-Lösung.
Kenndaten (Angaben ohne Gewähr):
lmax (Hydrochlorid) | 493 nm |
lmax (Natriumsalz) | 437 nm |
Absorptionsmaximum l1 (pH 4,5) | 523 - 526 nm |
Absorptionsmaximum l2 (pH 6,2) | 427 - 437 nm |
Spezifische Extinktion (E 1%/1 cm; l1;pH 4,5) | 1430 +/- 50 |
Spezifische Extinktion (E 1%/1 cm; l2;pH 6,2) | 750 +/- 50 |
Umschlagsbereich / transition interval | pH 4,5 (-4,6) bis/to 6,2 |
Schmelzpunkt / m.p. | 178-182 °C (Merck); 183 °C (Römpp) |
Löslichkeit in Wasser bei 20 °C / solubility (H2O) | sehr schwer löslich |
Löslichkeit in Ethanol bei 20 °C / solibility (EtOH) | ca. 2,5 g/L |
Schüttgewicht (Durchschnittswerte) | ca. 300 bis 500 g/L |
Literaturhinweise und Quellenangaben:
Beilstein 16, 329; E IV 16, 504BÖHME/HARTKE, Deutsches Arzneibuch 7. Ausgabe 1968, Kommentar, S. 242, 368 (Wiss. Verlagsges. mbH, Stuttgart 1969)
Europäisches Arzneibuch/Ph.Eur.NT2000, Amtliche Deutsche Ausgabe, Reagenzienteil, S. 281f (DAV Stutgart, Govi-Verlag Eschborn)
HUNNIUS Pharmazeutisches Taschenbuch 7. Auflage, S. 915 (Walter de Gruyter, Berlin * New York 1993)
IARC Monogr. 8, 161-165 (1975)
Merck Index 9, 5989; 11, 6037; 12, 6199
Römpp - Chemielexikon (Hrsg. Falbe/Regitz) 5. Aufl. Bd. 4, S. 2761 (Georg Thieme, Stuttgart 1995) - Eintrag Methylrot
Sax CCE500
Ullmann 8, 765
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Erstellt am 27.05.2001 * Letzte Änderung am 29.10.2002