Chemikalien-Lexikon M

Methylorange

3D-Formel Methylorange Strukturformel

 

Andere Bezeichnung(en): 4-(4'-Dimethylaminophenylazo)benzol-1-sulfonsäure Natriumsalz, Helianthin, Natriumsalz der 4'-(Dimethylamino)-azobenzol-4-sulfonsäure, Orange III, Goldorange, Tropaeolin D, "MO"; engl.: Acid Orange 52, methyl orange, 4-[p(dimethylamino)-phenylazo]benzenesulfonic acid, sodium salt; frz.: methylorange, helianthine
Summenformel; Linienformel: C14H14N3NaO3S
Relative Molmasse: 327,34 g/mol
Beilstein Registry Number (BRN): 4732884
CAS-Nummer: [547-58-0]
C.I.-Nummer: 13025
EWG-Nr./EINECS-NR.: 2089253
RID/ADR: 6.1/25c
TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. (METHYL ORANGE)
UN-Nr.: 3143

Beschreibung:

Methylorange ist ein intensiv orangegelbes Pulver, das in Wasser nur begrenzt (bis etwa 0,5%) und in Ethanol sehr schwer löslich ist. Dieser Azofarbstoff weist eine gute Lichtechtheit auf, ist aber sehr säureempfindlich (siehe Verwendung als Indikator). Methylorange ist ein Verwandter des Methylrots, welchem die SO3Na-Gruppe fehlt und stattdessen eine COOH-Gruppe in 2-Position des (in der Formelzeichnung rechts befindlichen) Benzolkerns aufweist.

Verwendung:

Typisch ist der Einsatz als Indikator mit dem Umschlagsbereich pH 3,0 - 4,4 (Farbwechsel von Rot nach Gelborange). Verwendet werden sehr verdünnte Lösungen in Wasser oder Ethanol 20% (z.B. 0,04 g Methylorange in jew. 100 ml dieser Lösungsmittel), der Indikator dient insbesondere zur acidimetrischen Titration von Mineralsäuren. Weiterhin kennt man MO als Farbstoff für die Mikroskopie (Hist.).

Kenndaten (Angaben ohne Gewähr):

lmax 505 nm
Absorptionsmaximum l1 (pH 3,1) 501 - 504 nm
Absorptionsmaximum l2 (pH 4,4) 467 - 471 nm
Spezifische Extinktion (E 1%/1 cm; l1;pH 3,1) 1100 +/- 50
Spezifische Extinktion (E 1%/1 cm; l2;pH 4,4) 800 +/- 50
Umschlagsbereich / transition interval pH 3,0 (-3,2) bis/to 4,4
pH-Wert der wäßrigen Lösung (0,5% m/V, 20 °C) ca. 6,5
Schmelzpunkt / m.p. > 300 °C
Löslichkeit in Wasser bei 20 °C / solubility (H2O) ca. 5 g/L
Löslichkeit in Ethanol bei 20 °C / solibility (EtOH) ca. 1 g/L
Schüttgewicht (Durchschnittswerte) ca. 200 bis 400 g/L

Kennzeichnung nach den EG-Richtlinien/GefStoffV:

Gefahrenzeichen: T GIFTIG GIFTIG
R-Sätze: R 25 Giftig beim Verschlucken
S-Sätze: S 1/2 Unter Verschluß und für Kinder unzugänglich aufbewahren
S 36/37/39 Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung, Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen
S 45 Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt hinzuziehen
Lagerklasse VCI: 6.1 A
Schweizer Giftklasse: CH 4 Nicht ungefährliche Stoffe
Deutsche Wassergefährdungsklasse: WGK 2 wassergefährdender Stoff
Akute Toxizität LD50 (oral, rat): 60 mg/kg

Empfohlene Merkblätter: BG Chemie M050 - Umgang mit gesundheitsgefährlichen Stoffen * M053 - Allgemeine Arbeitsschutzmaßnahmen für den Umgang mit Gefahrstoffen.

Für Azo-Farbstoffe kann allgemein gelten: Solche Farbstoffe, die eine kanzerogene Arylaminkomponente enthalten, stehen im Verdacht, ein krebserzeugendes Potential zu besitzen. Es wird daher empfohlen, die Arbeitsschutzmaßnahmen so vorzusehen, als ob der Stoff die Eigenschaften des zugrundeliegenden Amins besäße. Weitere gefährliche Eigenschaften können nicht ausgeschlossen werden.

Stoff der TRGS 905: Gefahrstoffverordnung - Sonderbestimmungen des Sechsten Abschnitts beachten.

Service Handhabungsanweisung: Giftige Feststoffe

Literaturhinweise und Quellenangaben:

Beilstein E IV 16, 510

Merck Index 9, 5970; 11, 6019; 12, 6180

Römpp - Chemielexikon (Hrsg. Falbe/Regitz) 5. Aufl. Bd. 4, S. 2758 (Georg Thieme, Stuttgart 1995)

Ullmann 8, 764; 12, 463

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Erstellt am 24.05.2001 * Letzte Änderung am 25.05.2001