Andere Namen: C.I.Nr.: 45350; Fluoreszein, Resorcinphthalein, 6-Hydroxy-9-(2-carboxyphenyl)-3(3H)-xanthenon,  2-(6-Hydroxy-3-oxo-3H-xanthen-9-yl)-benzoesäure; engl.: fluorescein

Summenformel: C₂₀H₁₂O₅

Strukturformel:

Molekülmasse: 332,32

Beschreibung, Eigenschaften

Der Farbstoff stellt ein rotes bis braunrotes, kristallines Pulver dar, das in Wasser sehr schwer löslich ist. In Alkalihydroxidlösungen und in Ethanol dagegen löst sich Fluorescein unter Ausbildung einer intensiven, grüngelben Fluoreszenz. Die Färbekraft ist beachtlich. Es sind zwei verschiedene Formen des Stoffes bekannt, und zwar eine (stabilere) mit chinoider Struktur und dunkelroter Färbung sowie eine (weniger stabile) mit Lactonstruktur und gelber Färbung. Die dunklere Farbe der chinoiden "Ausführung" kann mit dem Vorhandensein eines sog. Chromophors (= konjugierte Doppelbindungen) erklärt werden. Beim Ansäuern von Fluoresceinlösungen geht die Fluoreszenz zurück, denn nur das Anion ist Träger der Fluoreszenzeigenschaft. Die Fluoreszenz ist noch in Verdünnungen bis 1:100000000 nachweisbar.

Die Moleküle eines fluoreszierenden Stoffes vermögen Lichtquanten zu "absorbieren", was zur Anregung von Elektronen (Aufhebung derselben auf ein höheres Energieniveau) führt. Springen die Elektronen auf das ursprüngliche, niedrigere Energieniveau zurück, so geben sie die aufgenommene Lichtenergie wieder in Form von Strahlung ab. Diese ausgesendete elektromagnetische Strahlung kann die gleiche, aber auch eine andere Wellenlänge (und damit Farbe) haben als die absorbierte Strahlung. Dabei dauert die Lichtabgabe nur so lange an, wie die Strahlungseinwirkung von außen andauert. Diese spezielle Art von Luminiszenz nennt man Fluoreszenz oder Photoluminiszenz.

VERSUCH: Herstellung von Fluorescein

Man mischt 0,5 g Phthalsäureanhydrid (auch Phthalsäure ist verwendbar) mit 0,75 Resorcin und fügt eine Spur konzentrierte Schwefelsäure als wasserabspaltendes Mittel hinzu. In einem Silikonölbad (ca. 170 °C) erhitzt man die Mischung vorsichtig und nicht allzulange Zeit zu einer dickflüssigen Schmelze. Man läßt das Reaktionsgefäß abkühlen und behandelt die Schmelze mit wenig warmem Wasser und Ammoniak, anschließend gießt man den Ansatz in ein großes Becherglas mit destilliertem Wasser. Sofort tritt die eindrucksvolle, gelblich-grüne Tageslicht-Fluoreszenz von Fluorescein auf; in der Durchsicht erscheint die Lösung rot-orange gefärbt (Holleman-Richter S. 458, Hollemann-Schuler S. 134). Die beschriebene Reaktion läßt sich natürlich auch als qualitativer Nachweis von Phthalsäureanhydrid benutzen (Fieser/Fieser, S. 971).

Der oben wiedergegebene Ablauf stellt eine der historischen Synthesen dar, mit denen A. von BAEYER 1871 das Fluorescein und andere Phthaleine entdeckte. Man bezeichnet Fluorescein daher auch als "Resorcinphthalein". Verwendet man anstelle des Resorcins Phenol, so bildet sich Phenolphthalein.

Reaktionen

Fluorescein läßt sich mit Zinkstaub reduzieren (im Sinne einer H-Addition am chinoiden System): Erwärmt man eine alkalische, relativ konzentrierte Fluoresceinlösung mit Zinkstaub, so tritt Entfärbung ein (Bildung von Fluorescin). Die farblose Lösung wird filtriert. Schüttelt man das Filtrat anschließend mit Sauerstoff oder Luft, so kommt die Fluoreszenz und die Färbung des Farbstoffes wieder zurück.

Bromiert man Fluorescein in Eisessig, so entsteht Tetrabromfluorescein, dessen Natriumsalz besser bekannt ist unter dem Namen Eosin, ein Textil-, Mikroskopier- und Tintenfarbstoff.

Eine Vorschrift für die Herstellung von Eosin findet man bei RINK G., Farbstoffe und Färbetechniken, S. 39.

Verwendung

Der Farbstoff dient in der analytischen Chemie als Indikator und zum Nachweis von Bromiden, weiterhin zur Quellenfärbung (Nachweis unterirdischer Wasserläufe) und zur Färbung von Seifen, Badeextrakten bzw. -salzen. Die Gelbfärbung von Wolle und Seide aus saurem "Färbebad" ist mit Fluorescein zwar möglich, doch ist die Färbung leider nicht lichtecht! Die hohe Färbekraft macht man sich auch bei der Seenotrettung zunutze, denn 500 g Fluorescein reichen aus, eine Meeresfläche von 4000 qm weithin sichtbar zu färben (Römpp, S. 1403). Nicht zuletzt profitiert auch der chemische Schauversuch von der eindrucksvollen Fluoreszenz- und Färbewirkung des Stoffes (vgl. Kreißl/Krätz).

Medizinisch gebraucht zur Diagnose von Hornhautschäden, Gefäßdefekten und peripheren Durchblutungsstörungen sowie bei Darm- und Gallenblasenoperationen. Bei der Therapie von Methylviolettvergiftungen kann eine 0,5%ige Fluoresceinlösung zum Spülen verwendet werden (nach Mutschler, S. 853).

Reagenz/Vergleichssubstanz bei der Identitätsprüfung von Javanischer Gelbwurz und Baldriantinktur (Reagenz des DAB 9, Ph.Eur.98 usw.).

VERSUCH: Nachweis von Bromidionen mit Fluorescein (nach EuAB)

Wird ein Bromid mit konz. Schwefelsäure und Kaliumdichromat erhitzt, entstehen Bromdämpfe (Vorsicht!), die ein mit Fluorescein-Natrium-Lösung (Konzentration: 0,2 g in 100 ml Ethanol) und 1 Tropfen verdünnter Ammoniaklösung (10%) befeuchtetes Filterpapier rosa färben.

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Erstellt am 21.05.1999 * Letzte Änderung am 12.07.1999 © OMIKRON GmbH

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