| Summenformel Diethylether: | C4H10O |
Molekülmasse: 74,12 g/mol
Vorschrift:
Benötigte Chemikalien:
| Ethanol
96% (Ethylalkohol, Äthanol) (im Notfall Brennspiritus verwendbar) |
| Schwefelsäure
konzentriert (96% ist handelsüblich) (Große Vorsicht bei der Handhabungl Leider ist für diesen Versuch verdünnte Säure nicht geeignet) |
Benötigte Gerätschaften:
| stabiles
Reagenzglas (aus Fiolax- oder DURAN-Glas empfohlen) |
| kleiner Topf oder große Porzellanschale (10-12 cm Durchmesser), gefüllt mit Sand ("Sandbad") |
| Thermometer 0 bis 200 °C (zur Temperaturkontrolle des Sandbads) |
| Siedesteinchen |
| Sicherheitsausstattung: Laborschutzbrille (auf der Nase, nicht im Kittel!), Schutzhandschuhe, Schutzkittel |
Ausführung:
Man mißt 1 ml Ethanol 96% ab, füllt ins Reagenzglas, gibt ein Siedesteinchen hinein und fügt dann tropfenweise (!) insgesamt 0,5 ml konzentrierte Schwefelsäure (H2SO4) hinzu. Das vorbereitete Sandbad wird unter ständigem Umrühren auf eine Temperatur von etwa 150 °C gebracht. Sofern hierzu eine offene Flamme verwendet wurde, ist diese spätestens jetzt zu löschen. Man bringt das Reagenzglas mit der Reaktionsmischung (am besten unter vorsichtigem Drehen) derart in den heißen Sand ein, daß der ganze Inhalt des Glases vom Sand umgeben ist. Die Erhitzung sollte 2 bis 3 Minuten dauern; anschließend macht man eine Geruchsprobe (zufächeln!). Sofern verfügbar, vergleicht man mit dem Geruch von reinem Diethylether.
Erklärung:
Die Umsetzung von Alkoholen mit anorganischen Säuren (hier: Schwefelsäure) liefert je nach Reaktionsbedingungen verschiedene Produkte. Zum ersten besteht die Möglichkeit der Veresterung (hier: Bildung von Ethylsulfat bzw. Diethylsulfat), zum zweiten kann die Bildung von Olefinen eintreten (durch Eliminierung), und schließlich können - wie im vorliegenden Versuch - Ether entstehen. Die Bildungsweise dieser "sauren Veretherung" verdeutlicht untenstehendes Formelschema:
Ist im Reaktionsgemisch ein Alkoholüberschuß vorhanden, so wird die Etherbildung gegenüber der Veresterung begünstigt. Wie in der obigen Abbildung dargestellt, kann der Alkohol (Ethanol) in diesem Fall als nucleophiles Reagens angreifen. Die Abspaltungsneigung der Hydroxylgruppe (OH-Gruppe) des "angegriffenen" Alkoholmoleküls ist durch die vorherige Protonierung deutlich erhöht.
(+) Wichtiger Hinweis: Es wird empfohlen, den gewonnenen Ether unmittelbar für weitere Studienversuche zu verwenden. Im Verlauf der Lagerung ist die Bildung explosionsfähiger Peroxide möglich. Vor einer Konzentration bzw. Destillation ist Diethylether unbedingt auf Peroxide zu prüfen oder peroxidfrei zu machen !
Prüfung des Ethers auf Peroxide: In einem 12 ml-Schliffstopfenzylinder von etwa 1,5 cm Durchmesser werden 8 ml Kaliumiodid-Stärke-Lösung R Ph.Eur. gegeben. Mit der zu prüfenden Substanz wird bis zum Rande aufgefüllt, kräftig geschüttelt und 30 min lang unter Lichtausschluß stehengelassen. Dabei darf keine Färbung auftreten.
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Erstellt am 17.12.1999 * Letzte Änderung am 22.11.2002 © OMIKRON GmbH 1999-2002