Riechstoff-Lexikon

Zimtsäure-methylester

Andere Bezeichnungen: Methyl-cinnamat, trans-3-Phenylpropensäuremethylester, engl.: Methyl cinnamate

FEMA-Nummer: 2698
EWG-Nummer: 203-093-8
CAS-Nr.: [103-26-4] bzw. [1754-62-7]
Arctander: 1949
Fenaroli: 356

Vorkommen:

Zimtsäuremethylester ist - meist in Form des trans-Isomers - natürlicher Bestandteil einiger ätherischer Öle, wie z.B. des Wurzelstocköls von Galgant (Alpinia officinarum und andere Alpinia-Arten) oder der Essenz des Kampferbasilikums (Ocimum canum var.). Darüber hinaus wurde der Duftstoff als Komponente des Aromas von Zimt und Erdbeeren identifiziert.

Beschreibung, Duftcharakteristik:

Farblose bis blaßgelbe, ausgebildete Kristalle oder Kristallmasse von fruchtigem, erdbeerartigem und süß-balsamischem Geruch.

engl.: white to slightly yellow crystalline mass.
odor profile: fruity, sweet, balsamic, strawberry-like

Verwendung:

In der Parfümerie dient Methylcinnamat als Nuanceur von blumigen und orientalischen Kompositionen und ist einsetzbar als Bestandteil von Seifenparfums und Aromen.

Chemische und physikalische Kenndaten:

Molmasse Mr 162,19 g/mol

Summenformel (Linienformel): C10H10O2

Strukturformel:

Strukturformel

Dichte: 1,042

Schmelzpunkt: 36 °C (range 34-38 °C)

Siedepunkt: 263 °C (Lit.)

Flammpunkt: >110 °C

Synthese:

Methyl-cinnamat ist - wie die anderen Cinnamate - synthetisch durch Veresterung der Zimtsäure mit dem entsprechenden Alkohol (hier Methanol) zugänglich. Eine andere Variante stellt die sog. CLAISEN-Kondensation von Benzaldehyd und Methylacetat (in Anwesenheit von Natrium) dar.

Sicherheitshinweise:

Gefahrstoffklasse/Ziffer: entfällt * Schweizer Giftklasse: 4 - Nicht ungefährliche Stoffe

Kennzeichnung nach EG-Richtlinien/Gefahrstoffverordnung:

S 2 Darf nicht in die Hände von Kindern gelangen.
S 22 Staub nicht einatmen.
S 24/25 Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.

Letzte Änderung am 17.02.2000

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