Inhaltsstoffe ätherischer Öle

Verbenon

Andere Namen: chem.: 4,6,6-Trimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-en-2-on; 2-Pinen-4-on; engl.: verbenone

CAS-Nr.: [18309-32-5] (1R,5R- bzw. D-Form); [1196-01-6] (1S,5S-Form)

EWG-Nr.: 2421957 bzw. 2012924 [(-)-Verbenon]

Beschreibung, Löslichkeit:

Klare, farblose, ölartige Flüssigkeit mit eigenartigem Geruch, der sich beim Erwärmen verstärkt (campher- bzw. minzartig). Das Keton ist löslich in Ethanol und den gebräuchlichen organischen Lösungsmitteln, jedoch praktisch nicht mischbar mit Wasser.

Vorkommen, Gewinnung:

In der Natur kommt Verbenon vor allem in den ätherischen Ölen von Rosmarin (Rosmarinus officinalis L., hier gibt es verbenonhaltige ,,chemische Rassen") und Duftverbena (Verbena triphylla L. syn. Lippia citriodora syn. Aloysia triphylla). Interessant ist die Funktion als Botenstoff für Insekten (z.B. beim sog. ,,Buchdrucker", dem Borkenkäfer Ips typographusund anderen Nadelholzschädlingen) im Zusammenspiel mit dem korrespondierenden Alkohol Verbenol. Der Lockstoff Verbenol bewirkt das "Versammeln" der Käfer, während Verbenon dafür sorgt, die weiteren Borkenkäfer nach vollständiger Besiedlung eines Baumes auf andere, bisher unbefallene Bäume umzuleiten.

Chemische und physikalische Kennzahlen der Reinsubstanz:

Molekülmasse: 150,21 g/mol

Summenformel: C10H14O

Strukturformelversionen von Verbenon:

Strukturformelversionen Verbenon

Dichte: d204 0,978 (0,975 1S,5S-Form)

Brechungsindex: 1,4993 (1,497 1S,5S-Form)

Optische Drehung): [a]D18 +249,62° (-142° 1S,5S-Form)

Siedepunkt: 227-228 °C (1S,5S-Form)

Flammpunkt: 85 °C

Identitäts-Farbreaktionen:

Versetzt man verdünnte Kaliumpermanganatlösung mit einem Tropfen Verbenon, so entfärbt sie sich sofort. Eine Lösung des Ketons in konz. Essigsäure vermag Brom nicht zu entfärben. Durch Alkalien bleibt Verbenon unverändert.

Verwendung:

Aufgrund des hohen Preises wird Verbenon in der Parfümerie praktisch nicht in Form der Substanz selbst, sondern als natürlicher Bestandteil der oben genannten ätherischen Öle eingesetzt.

Verfügbarkeit:

(-)-Verbenon 94% Aldrich 10 g und 50 g, 99+% 1 g und 5 g; (-)-Verbenon >99% Fluka 5 ml und 25 ml (nur für wissenschaftliche Zwecke)

Literaturhinweise

© Peter Rau, Neckarwestheim * updated January 27, 1998

Zurück zur Inhaltsübersicht

Zurück zur Homepage