Andere Namen: | Diallyl-thioether; diallyl sulfide, allyl sulfide (engl.) |
BRN: | 1736016 |
CAS-Nr.: | [592-88-1] |
EG-/EINECS-Nr.: | 209-775-1 |
FEMA-No.: | 2042 |
Molmasse Mr / F.W. = 114,21 g/mol
Summenformel (Linienformel): C6H10S /
H2C=CHCH2SCH2CH=CH2Strukturformel:
Substanzklasse:
Es handelt sich um ein organisches Sulfid. Dies sind schwefelanaloge Ether (Thioether) der allgemeinen Struktur R-S-R´. Thioether enthalten also anstelle des Sauerstoffs Schwefel. Man kennt einfache Thioether (R=R´, wie beim Diallylsulfid) und gemischte Thioether (R ist nicht identisch mit R´).
Vorkommen:
Diallylsulfid ist neben Diallyldisulfid und Diallyltrisulfid eine wichtige Komponente des Wasserdampfdestillats (ätherisches Öl) von Knoblauch, Allium sativum LINNÉ aus der botanischen Familie der Alliaceae (Lauchgewächse). Das Knoblauchöl enthält weit über 80% organische Sulfide, was den typischen durchdringenden Geruch und Geschmack dieser Heil- und Gewürzpflanze bedingt. Als Nebenkomponente ist Diallylsulfid im Asafoetida-Harz ("Teufelsdreck") von Ferula asa-foetida LINNÉ enthalten, einem anderen "penetrant" riechenden, botanisch aber nicht mit Knoblauch verwandten Naturprodukt. Weiterhin kommt Diallylsulfid auch im Zwiebelöl vor. Generell sind solcherartige Schwefelverbindungen typisch für die Lauchgewächse (wie Knoblauch, Bärlauch, Schnittlauch, vgl G. KATZER).Beschreibung
Duftcharakteristik / odor profile
beißend-scharf, knoblauchartig
engl.: pungent, garlic, horseradish
Aufgrund des durchdringenden und kraftvollen Geruchs- bzw. Geschmackseindrucks werden aliphatische Sulfide in der Parfümerie und in Aromakompositionen nur in sehr hohen Verdünnungen eingesetzt.
Darstellung
Allgemein lassen sich organische Sulfide aus Thiolen (Mercaptanen) und Alkylhalogeniden (hier z.B. Allylbromid) in Anwesenheit von Natriumhydroxid als Base herstellen. Die Reaktion folgt dem Mechanismus einer nucleophilen Substitution vom Typ SN2:Chemische und physikalische Kenndaten:
Parameter | Wert (z.B. RK=Roth/Kormann, R=Römpp, A=Aldrich, B=Bauer et al.) |
Dichte / spec. gravity 20 °C | 0,887 (A, RK) |
Brechungsindex / refr. index 20 °C | 1,489 (Fluka, RK) |
Schmelzpunkt / mp | -83 °C (A) |
Siedepunkt / bp | 138 °C (A); 139 °C (Hart) |
Flammpunkt | 46 °C (VbF A II) |
Literaturhinweise/Quellenangaben:
ARCTANDER Steffen, Perfume and Flavor Chemicals (Aroma Chemicals) No. 876 BAUER/GARBE/SURBURG, Common Fragrance and Flavor Materials 2nd ed., p. 18 (VCH, Weinheim 1990) - Schwefelverbindungen als Aromachemikalien BEIL. 1, IV, 2097Constituents of Ferula asa-foetida (Umbelliferae)
(http://chili.rt66.com/hrbmoore/Constituents/Ferula_assafoetida.txt)
HART Harold, Organische Chemie - ein kurzes Lehrbuch, S. 213 (VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim 1989)
KATZER Gernot, Gewürzseite: Monographie KnoblauchErstellt am 13.11.1999 * Letzte Änderung am 27.12.1999
Nachdruck nur mit ausdrücklicher Genehmigung der © OMIKRON GmbH Naturwaren 1999