Riechstoff-Lexikon D

Diallylsulfid

Andere Namen: Diallyl-thioether; diallyl sulfide, allyl sulfide (engl.)
BRN: 1736016
CAS-Nr.: [592-88-1]
EG-/EINECS-Nr.: 209-775-1
FEMA-No.: 2042

Molmasse Mr / F.W. =  114,21 g/mol

Summenformel (Linienformel): C6H10S / H2C=CHCH2SCH2CH=CH2

Strukturformel:

Struktur von Diallylsulfid (1793 Byte)

Substanzklasse:

Es handelt sich um ein organisches Sulfid. Dies sind schwefelanaloge Ether (Thioether) der allgemeinen Struktur R-S-R´. Thioether enthalten also anstelle des Sauerstoffs Schwefel. Man kennt einfache Thioether (R=R´, wie beim Diallylsulfid) und gemischte Thioether (R ist nicht identisch mit R´).

Vorkommen:

Diallylsulfid ist neben Diallyldisulfid und Diallyltrisulfid eine wichtige Komponente des Wasserdampfdestillats (ätherisches Öl) von Knoblauch, Allium sativum LINNÉ aus der botanischen Familie der Alliaceae (Lauchgewächse). Das Knoblauchöl enthält weit über 80% organische Sulfide, was den typischen durchdringenden Geruch und Geschmack dieser Heil- und  Gewürzpflanze bedingt. Als Nebenkomponente ist Diallylsulfid im Asafoetida-Harz ("Teufelsdreck") von Ferula asa-foetida LINNÉ enthalten, einem anderen "penetrant" riechenden, botanisch aber nicht mit Knoblauch verwandten Naturprodukt. Weiterhin kommt Diallylsulfid auch im Zwiebelöl vor. Generell sind solcherartige Schwefelverbindungen typisch für die Lauchgewächse (wie Knoblauch, Bärlauch, Schnittlauch, vgl G. KATZER).

Beschreibung

Duftcharakteristik / odor profile

beißend-scharf, knoblauchartig

engl.: pungent, garlic, horseradish

Aufgrund des durchdringenden und kraftvollen Geruchs- bzw. Geschmackseindrucks werden aliphatische Sulfide in der Parfümerie und in Aromakompositionen nur in sehr hohen Verdünnungen eingesetzt.

Darstellung

Allgemein lassen sich organische Sulfide aus Thiolen (Mercaptanen) und Alkylhalogeniden (hier z.B. Allylbromid) in Anwesenheit von Natriumhydroxid als Base herstellen. Die Reaktion folgt dem Mechanismus einer nucleophilen Substitution vom Typ SN2:

Darstellung von organischen Sulfiden

Chemische und physikalische Kenndaten:

Parameter Wert (z.B. RK=Roth/Kormann, R=Römpp, A=Aldrich, B=Bauer et al.)
Dichte / spec. gravity 20 °C 0,887 (A, RK)
Brechungsindex / refr. index 20 °C 1,489 (Fluka, RK)
Schmelzpunkt / mp -83 °C (A)
Siedepunkt / bp 138 °C (A); 139 °C (Hart)
Flammpunkt 46 °C (VbF A II)

Literaturhinweise/Quellenangaben:

ARCTANDER Steffen, Perfume and Flavor Chemicals (Aroma Chemicals) No. 876

BAUER/GARBE/SURBURG, Common Fragrance and Flavor Materials 2nd ed., p. 18 (VCH, Weinheim 1990) - Schwefelverbindungen als Aromachemikalien

BEIL. 1, IV, 2097

Constituents of Ferula asa-foetida (Umbelliferae)
(http://chili.rt66.com/hrbmoore/Constituents/Ferula_assafoetida.txt)

FURIA T.E./BELLANCA N., Fenaroli´s Handbook of Flavor Ingredients No.25

HART Harold, Organische Chemie - ein kurzes Lehrbuch, S. 213 (VCH Verlagsgesellschaft, Weinheim 1989)

KATZER Gernot, Gewürzseite: Monographie Knoblauch
(http://www-ang.kfunigraz.ac.at/~katzer/germ/Alli_sat.html)

LEFFINGWELL, John C., Olfaction - a review (1999)
(http://www.leffingwell.com/olfaction.htm)

MERCK Index 12, 305

ROTH/KORMANN, Duftpflanzen - Pflanzendüfte, Ätherische Öle und Riechstoffe, S. 375 (ecomed Verlagsges., Landsberg 1996)

Erstellt am 13.11.1999 * Letzte Änderung am 27.12.1999

Nachdruck nur mit ausdrücklicher Genehmigung der © OMIKRON GmbH Naturwaren 1999

[Inhaltsverzeichnis]