Riechstoff-Lexikon

1-Hexanol

1-Hexanol, erstellt mit ChemSketch by ACD

Andere Bezeichnungen: Capronalkohol, Hexan-1-ol, n-Hexylalkohol, Alkohol C-6; 1-hexanol, Hexyl alcohol, Alcohol C-6 (engl.), 1-hexanol (frz.); 1-esanolo (ital.)

Arctander: 1597
FEMA-Nummer: 2567
EG-/EINECS-Nummer: 203-852-3
CAS-Nr.: [111-27-3]

Vorkommen:

In der Natur kommt Hexylalkohol vorwiegend in Form der Ester (z.B. Hexylacetat) vor. Beschrieben wird sein Vorhandensein in Guavenaroma (mitverantwortlich für die Grünnote) sowie (verestert) in den Samen und Früchten von Bärenklau (Heracleum sphondylium L.) und Heracleum giganteum. Hexan-1-ol ist synthetisch herstellbar (siehe unten).

Beschreibung:

Hexanol ist klar, farblos und wie die anderen niederen aliphatischen Alkohole (Fettalkohole) eine leichtbewegliche Flüssigkeit, die mit Ethanol und Diethylether mischbar ist. Der Stoff ist in Wasser kaum löslich (in 175 ml Wasser lösen sich lediglich 1 ml Hexanol).

Duftprofil:

Der Eindruck ist vorwiegend frisch-grün, etwas "pilzig", mit krautiger Beinote. Milder und nicht so durchdringend grün als der Geruch von cis-3-Hexen-1-ol. Weniger "fettig" als der Duft des korrespondierenden Aldehyds.

engl.: mild, sweet, fragrant, fresh, green, herbaceous

Verwendung:

1-Hexanol wird in der Parfümerie vor allem als Nuancierungsmittel verwendet.

In der chemischen Industrie verwendet man 1-Hexanol als Lösungsmittel (für verschiedene Harze, Schellack, Leinöl, Kohlenwasserstoffe usw.) und als Zwischenstufe bei der Synthese von Schmiermitteln, Tensiden, Weichmachern, Arzneimitteln und Antiseptika. Hexanol wirkt bei Ameisen als "Alarmstoff" und kann daher in Insekten-Repellents eingesetzt werden.

Synthese:

Um Hexan-1-ol (n-Hexylalkohol) darzustellen, setzt man n-Butylbromid mit Magnesiumspänen nach GRIGNARD zu n-Butylmagnesiumbromid um, danach wird in die als etherische Lösung vorliegende und auf unter 10 °C gekühlte GRIGNARD-Verbindung Ethylenoxid (Sdp. 10,5 °C) durch ein Rohr eingeleitet. Das Rohr soll sich dabei 20 mm über der Flüssigkeitsoberfläche befinden, sodaß das eingeleitete Gas in die Reaktionslösung hineinkondensiert. Die Kohlenstoffkette wird auf diese Weise um 2 C-Atome verlängert (Vorschrift nach Lit. [8], vgl. Lit. [3]):

Synthese von 1-Hexanol

Chemische und physikalische Kenndaten:

Molmasse Mr =  102,18 g/mol

Summenformel (Linienformel): C6H14O;  H3C - (CH2)4 - CH2OH 

Strukturformel:

Strukturformel Hexylalkohol

Chemische und physikalische Kenndaten der Substanz:

Parameter Wert (z.B. Roth/Kormann, Römpp, Merck) Bereich (FCC 3)
Dichte (20 °C) 0,814 0,816 - 0,821 (25 °C)
Brechungsindex (20 °C) 1,418 ---
Schmelzpunkt -52 °C, - 47 °C ---
Siedepunkt 156,5 °C, 158 °C 157 °C
Löslichkeit in Ethanol mischbar L96% mischbar L96%
Dampfdruck/24 °C 1 hPa ---
Flammpunkt 60 °C ---
Explosionsgrenze 1,2 - 7,7 Vol.% ---

Letzte Änderung am 01.05.1999

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